Приближался к закату XIX век. Век, начало которого, озаренное пламенем Отечественной войны 1812 года, дало гигантский толчок развитию национального самосознания русского народа. Век, принесший мировую славу русской литературе, живописи, музыке, науке. Гигантский взлет культуры - и в то же время неграмотность, невежество, невыносимая нужда основной массы народа. Общественные противоречия в России к концу XIX века достигли небывалой остроты. Россия шла к своей первой революции. Конец XIX века был переходным периодом, когда движение разночинной интеллигенции исчерпало себя, а рабочее революционное движение еще не развернулось в полную силу. Вопрос «Что делать?» стоял перед мыслящими людьми России.
Чехов якобы иронически относился к Пете Трофимову, изобразил его «недотепой» и тем самым выразил свое скептическое отношение к революционному движению. Такое мнение совершенно необоснованно. Для того чтобы понять это, нужно вспомнить, кто и при каких обстоятельствах назвал Петю «недотепой». Это говорит Раневская, раздраженная тем, что Петя откровенно высказал неодобрение ее связи с ничтожным и нечестным человеком. Раневская не в, состоянии понять нравственную высоту Пети, но она чувствует, что Петя прав, и сама просит у него прощения: «Ну, Петя… ну, чистая душа… я прощения прошу… Пойдемте танцевать…» Да, Петя - чистая душа, и поэтому таким людям, как Раневская или Лопахин, он должен казаться неудачником, «недотепой». Но нельзя такое же мнение приписывать автору. Нельзя также считать, что такие эпизоды, как падение с лестницы, потеря галош и т. п., снижают образ Пети и приближают его к Епиходову с его «двадцатью двумя несчастьями». Бытовые мелочи нисколько не порочат Петю, а только делают его образ более живым и естественным. Если же говорить о сравнении с Епиходовым, то тут, скорее, можно видеть противопоставление.
От пьесы к пьесе росло мастерство Чехова-драматурга. Совершенствование формы его пьес неотделимо от стремления писателя более точно выразить их содержание - раскрыть жизненную драму людей глубоко интеллигентных, с тонкими чувствами, окрыленных высокой мечтой, достоинство которых попиралось людьми грубыми и пошлыми. Противопоставляя сложную внутреннюю жизнь интеллигентного человека примитивному духовному миру мещан, Чехов часто прибегает к намекам, предпочитая их прямым, декларативным высказываниям. Поэтому большое значение в пьесах Чехова имеет подтекст. Говоря о «подводном течении» чеховских пьес, К. С. Станиславский отмечал, что с ними в театр пришло чувство интуиции. Зритель научился по отдельным деталям, только косвенно связанным с развитием действия, проникать во внутренний мир героев и благодаря этому глубже постигать идею пьесы.
Чехов всю жизнь тяготел к театру. Пьесы для любительских спектаклей были его первыми юношескими произведениями. Рассказы Чехова настолько насыщены диалогами, в них сквозит такое стремление автора выразить основные мысли через речь персонажей, что они прямо-таки просятся на сцену. И действительно,- ни один писатель не может сравниться с Чеховым по числу инсценированных или экранизированных произведений. Ряд рассказов (например, «Осенью», 1883; «Свадьба с генералом», 1884; «Беззащитное существо», 1887) Чехов переделал в пьесы («На большой дороге», 1885; «Свадьба», 1889; «Юбилей», 1891). С большим успехом шли на сцене веселые водевили Чехова - «Медведь» (1888) и «Предложение» (1888).
Чехов вошел в историю русской и мировой литературы как величайший мастер короткого рассказа. Никто не мог так экономно, как Чехов, использовать выразительные средства и в минимальный объем рассказа вместить такое глубокое содержание. Это хорошо видно на примере рассказа «Ионыч», состоящего из пяти маленьких главок, но по содержанию равного роману. Благодаря тому, что писатель умеет выбрать характерные моменты из жизни героя, создается впечатление, что ее история рассказана подробно и обстоятельно.